影片講述了20世紀(jì)初上海灘十里洋場(chǎng)，黑幫勢(shì)力的角逐紛爭(zhēng)。紛雜亂世中，奇女子筱月桂（余男 飾）與三代上海王之間充滿傳奇色彩的愛(ài)恨情仇。
在妓院做丫頭的鄉(xiāng)下女孩小月桂（李夢(mèng) 飾），“個(gè)高、胸大、沒(méi)裹腳”，讓老板新黛玉（白靈 飾）很不滿意，卻深得洪門老大常力雄（胡軍 飾）歡心，成為一代上海王的女人。常力雄在與同盟會(huì)代表黃佩玉（秦昊 飾）接觸過(guò)程中被暗殺，小月桂孤助無(wú)緣，產(chǎn)女后流落鄉(xiāng)下。
歷經(jīng)數(shù)年艱辛，小月桂成立灘簧班子，重返大上海，在第二代上海王黃佩玉幫助下，成為“申曲名伶”筱月桂（余男 飾）。她發(fā)現(xiàn)黃佩玉與常力雄之死有關(guān)，遂與曾做兩代上海王跟班的余其揚(yáng)（鳳小岳 飾）設(shè)計(jì)，殺死黃佩玉，助余其揚(yáng)成為洪門山主中，第一個(gè)銀行家。